Recorreremos un sector muy atractivo de la vertiente sur de la sierra, bastante boscoso, que partiendo de la aldea de Santa Ana la Real ( 653 m ), sigue el curso de la Rivera de Santa Ana, y llega al bellísimo caserío de Alájar ( 586 m ), delcarado Conjunto Histórico. Un segundo tramo de la ruta nos llevará hasta la aldea abandonada de Los Madroñeros, trasladándonos al pasado rural de estas sierras. El punto final de la ruta lo pondrá el precioso conjunto arquitectónico de Linares de la Sierra ( 512 m ).
Desde el caserío de Santa Ana la Real (653 m) nos internamos en la Rivera de Santa Ana, cuyo curso de agua seguiremos con el fin de conocer la cascada más alta de todo el Parque, llamada también “Chorros de Ollarancos”, y cuyo caudal de agua rompe sobre el caos de bloques rocosos. Ya en el pueblo más alto del Parque, Castaño del Robledo (738 m) seguiremos la espectacular senda que remonta la Rivera de Jabugo para finalizar en la famosa localidad del mismo nombre: Jabugo (658 m).
Con inicio en Santa Ana la Real (653 m) y antes de llegar a Alájar (586 m) tomaremos la vereda que asciende al mirador de la Peña de Arias Montano (900 m), espolón rocoso que ofrece unas dilatadas vistas de la sierra, desde donde la Sierra de Aracena muestra a la perfección su paisaje más característico: vegetación mediterránea en la vertiente sur y castañar en la ladera septentrional. Alájar y Los Madroñeros serán paso obligado para llegar a través de las denominadas callejas o caminos empedrados hasta el conjunto urbano de Linares de la Sierra (512 m).
Las dos formaciones montañosas desgajadas del cordal principal de la Sierra del Castaño, La Picota y El Santo, serán el objetivo de esta ruta al pie de las cuáles transcurren las sendas y caminos que enlazan las poblaciones de Cortegana (673 m), la semi-abandonada aldea de Veredas y el impecable casco urbano de Almonáster la Real (613 m).